Trong cuốn sách Vua trái phiếu, nhà báo Mary Childs ghi lại quá trình làm việc hơn 4 thập kỷ của Bill Gross. Từ vị trí phân tích viên, ông trở thành người quản lý quỹ tại Pimco nhờ các chiến lược mua tài sản ở thời điểm thị trường biến động mạnh.
Năm 1994, Mexico gặp khủng hoảng tiền tệ khi đồng peso mất giá. Nhu cầu mua trái phiếu chính phủ Mexico giảm do nhà đầu tư lo ngại khả năng trả nợ.
Bill Gross và Pimco quyết định mua trái phiếu chính phủ Mexico kỳ hạn một năm với mức lợi suất 19,75%. Việc Pimco mua vào với khối lượng lớn làm xuất hiện đồn đoán rằng quỹ này biết trước về gói hỗ trợ tài chính. Pimco không phản đối các tin đồn này, giúp tâm lý thị trường dần ổn định và giá trái phiếu tăng lên.
Gần hai tuần sau, Bộ Tài chính Mỹ đồng ý cho Mexico vay 20 tỷ USD. Sau đó, chính quyền Tổng thống Bill Clinton tiếp tục đưa ra gói hỗ trợ 50 tỷ USD. Thị trường trái phiếu Mexico phục hồi, mang lại lợi nhuận cho Pimco.

Năm 2008, hai tổ chức tài chính Fannie Mae và Freddie Mac gặp khó khăn thanh toán và đứng trước nguy cơ vỡ nợ.
Gross chuyển 60% danh mục quỹ Pimco Total Return sang các trái phiếu do chính phủ Mỹ bảo lưu hoặc phát hành liên quan đến hai tổ chức này. Ông nhận định chính phủ Mỹ sẽ phải can thiệp vì vai trò của hai đơn vị này đối với hệ thống tài chính.
Thời gian đầu, giá các tài sản này tiếp tục giảm, khiến danh mục của Pimco chịu rủi ro lỗ. Gross lên truyền hình và xuất hiện trên báo chí để đưa ra nhận định rằng chính phủ Mỹ cần can thiệp, nhất là khi hai tổ chức này sắp đến hạn xử lý 225 tỷ USD nợ ngắn hạn.
Ngày 7/9/2008, Bộ trưởng Tài chính Mỹ Henry Paulson thông báo đặt Fannie Mae và Freddie Mac dưới sự quản lý của chính phủ. Ngay trong ngày, giá trị danh mục Quỹ Pimco Total Return tăng 1,3%, tương đương khoảng 1,7 tỷ USD.
Bên cạnh các thương vụ lớn, Pimco duy trì kết quả đầu tư thông qua các phương pháp kỹ thuật giao dịch.

Với chiến lược Lambda Cash, thay vì dùng toàn bộ tiền mặt mua trực tiếp trái phiếu, quỹ dùng hợp đồng tương lai để duy trì vị thế. Phần vốn còn lại sau khi ký quỹ được đem đầu tư vào các tài sản ngắn hạn khác để thu thêm lãi. Theo Mary Childs, cách làm này đóng góp thêm khoảng 0,25% đến 0,4% lợi nhuận mỗi năm cho quỹ.
Bên cạnh đó, Pimco còn thực hiện chiến lược bán biến động. Mùa hè năm 2014, quỹ bán khoảng 70.000 hợp đồng phái sinh gắn với chỉ số S&P, tạo vị thế danh nghĩa hơn 10 tỷ USD. Gross dự đoán giá cổ phiếu sẽ biến động trong biên độ hẹp. Giao dịch này tạo ra lợi nhuận khi thị trường ít biến động, nhưng sẽ chịu rủi ro lỗ lớn nếu thị trường có biến động mạnh bất ngờ. Thương vụ này sau đó đạt kết quả có lời, nhưng biên độ an toàn không cao.